Apesar de ter hoje sua força no futebol, o Vasco da Gama foi fundando em 1898 como um clube de remo. A primeira partida da equipe vascaína nos gramados aconteceu apenas 18 anos após a fundação. Por isso, é de se esperar que a primeira sede do Gigante da Colina não foi o Estádio São Januário.
A primeira sede vascaína foi um antigo sobrado na antiga Rua da Saúde nº 127 (atual nº 167 da rua Sacadura Cabral), em frente ao Largo da Imperatriz, hoje Praça dos Estivadores. A primeira sede era apenas provisória, e foi alugada por Francisco Gonçalves do Couto Junior, que viria a ser eleito o primeiro presidente vascaíno.
Em frente à primeira sede, foi fundada também a primeira escolinha de remo do Vasco, já que o local tinha acesso ao mar pelo cais do Largo. Do prédio que serviu como primeira sede do Vasco, hoje somente resta a fachada em pé.
Em assembleia geral em 7 de setembro de 1898, a diretoria vascaína escolheu o local da nova e primeira sede definitiva: a praia formosa, localizada na Ilha das Moças. Lá foi construído um amplo barracão, em formato de chalé. A Ilha das Moças não existe mais, tendo sido aterrada com a conclusão da Avenida Francisco Bicalho. Hoje em seu lugar se encontra a Rodoviária Novo Rio.
Um ano depois, o cruzmaltino quase acabou por conta de uma polêmica envolvendo a transferência da sede do clube para a Praia de Botafogo. O então presidente Francisco Gonçalves Couto Jr. renunciou e fundo o C.R. Guanabara, levando todo o material esportivo e integrantes da diretoria para a nova agremiação.
O Vasco então se mudou para um imóvel localizado na Travessa do Maia, nº 15. Essa sede funcionou até 1905, quando a área foi demolida pela Prefeitura do Rio, que realocou o Vasco na Rua Luiz de Vasconcellos, nº 14, até sua transferência definitiva para a sede da Rua Santa Luzia, em 1906. O imóvel na Santa Luzia funcionaria como sede vascaína até a construção de São Januário.