Gary Medel foi contratado pelo Vasco da Gama no meio da temporada passada, após ficar livre no mercado. O jogador se tornou capitão do time comandado por Ramón Díaz, e foi um dos principais nomes da campanha do Vasco para se salvar do rebaixamento no Campeonato Brasileiro. O defensor foi contratado pelo clube do Rio de Janeiro antes de Ramón Díaz.
Apesar de oscilações dentro de campo, Medel continuou jogando em 2024, mas no meio de abril, precisou visitar o Chile, pois sua mãe passava por problemas de saúde (perdeu as derrotas para o Red Bull Bragantino e para o Fluminense, as duas válidas pelo Campeonato Brasileiro).
Time que Medel mais atuou em toda sua carreira foi a Inter de Milão
Medel retornou ao Brasil no fim do mês, e foi titular (e capitão) na derrota por 4 a 0 para o Criciúma, o último jogo de Ramón Díaz no comando do Gigante da Colina. Rafael Paiva assumiu de forma interina, e o chileno não foi mais usado na equipe titular (ficou no banco de reservas nas duas partidas contra o Fortaleza, e nos jogos do Campeonato Brasileiro contra o Athletico Paranaense e contra o Vitória).
Sem ser utilizado no time titular, e querendo jogar mais uma Copa América pelo Chile, Medel pode deixar o Vasco. Seu compromisso com o clube carioca vai até o final desta temporada, e a partir do meio do ano, ele pode assinar um pré-contrato com qualquer equipe do mundo.
Além do momento dentro de campo, Gary Medel também se envolveu em uma briga com Cauã Paixão, atleta formado na base do Vasco, ainda em janeiro.