Neste ano, o Vasco da Gama retomou suas atividades na modalidade do basquete. Após muito tempo parado, o Gigante da Colina retoma o esporte em que já conquistou muitas glórias na história. A mais célebre delas aconteceu no dia 16 de outubro de 1999, em um dia que ficou marcado não apenas para o cruzmaltino, mas para o basquete brasileiro.
Em um torneio de pré-temporada chamado McDonald’s Championship, o Vasco, campeão sulamericano de 1999, enfrentaria o vencedor da temporada da NBA do mesmo ano, o San Antonio Spurs. Na época, o torneio era considerado como uma espécie de Mundial de Clubes do Basquete. Outros times, como o Adelaide 36ers, da Austrália, o Varese Roosters, da Itália, o Hekmeh, do Líbano, e o Zalgiris Kaunas, da Lituania, também disputaram.
Para chegar à final, o Vasco precisou vencer o Adelaide 36ers e o Zalgiris Kaunas nas fases preliminares. Ao chegar na decisão do torneio, o Gigante da Colina se tornou o primeiro time carioca a enfrentar uma equipe da NBA na história. O time do Vasco, treinado pelo portorriquenho Flor Melendez, contava com nomes como Rogério Klafke, José Vargas, Sandro Varejão e Charles Byrd, um dos melhores estrangeiros que passaram pelo basquete brasileiro.
Já o San Antonio do lenadário Gregg Popovich tinha nomes como Steve Kerr, Avery Johnson, Terry Porter, David Robinson e o lendário, mas ainda jovem na época, Tim Duncan. Com força máximo, os Spurs venceram o primeiro tempo pelo placar de 56 a 36. No terceiro quarto, o cruzmaltino diminuiu a diferença para 79 a 66, mas no último quarto, a equipe texana deslanchou, terminando a partida com o placar de 103 a 68.
Tim Duncan foi o MVP do torneio, e o principal destaque da finalíssima, com 32 pontos e 18 rebotes anotados. O cestinha do Gigante da Colina na decisão foi Charles Byrd, com 17 pontos. O americano também figurou na seleção dos melhores jogadores do campeonato.